Ácido p-cumárico

 
ácido p-cumárico
Nombre IUPAC
ácido (E)-3-(4-hidroxifenil)-2-propenoico
General
Otros nombres

ácido para-cumárico, ácido 4-hidroxicinámico,

ácido β-(4-hidroxifenil) acrílico
Fórmula molecular C
9H
8O
3
Identificadores
Número CAS 501-98-4[1]​
ChEBI 32374
ChEMBL 66879
ChemSpider 553148
DrugBank DB04066
PubChem 637542
UNII IBS9D1EU3J
KEGG C00811
SMILES
C1=CC(=CC=C1\C=C\C(=O)O)O
InChI
InChI=1S/C9H8O3/c10-8-4-1-7(2-5-8)3-6-9(11)12/h1-6,10H,(H,11,12)/b6-3+
Key: NGSWKAQJJWESNS-ZZXKWVIFSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 164,047344 g/mol
Punto de fusión 212 K (−61 °C)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El ácido p-cumárico es un ácido hidroxicinámico, un compuesto orgánico que es un hidroxi derivado de ácido cinámico. Hay tres isómeros de ácido cumárico - ácido o-cumárico, ácido m-cumárico y ácido p-cumárico; que difieren por la posición de sustitución hidroxi del grupo fenilo. El ácido p-cumarico es el isómero más abundante de los tres en la naturaleza. El ácido p-cumárico existe en dos formas: ácido trans-p-cumárico y ácido cis-p-cumárico.

Es un sólido cristalino que es ligeramente soluble en agua, pero bien soluble en etanol y éter dietílico.

Junto con el alcohol sinapílico y el alcohol coniferílico, el ácido p-cumárico es un componente importante de la lignina.

Presencia natural

El ácido p-cumárico se encuentra en Gnetum cleistostachyum.[2]​

En alimentos

El ácido p-cumárico se puede encontrar en una amplia variedad de plantas comestibles como el maní, habichuelas blancas, tomates, zanahorias y ajo. También se encuentra en el vino y en el vinagre de vino.[3]​ También es posible encontrarlo en el grano de cebada grano.[4]​

El ácido-p-cumárico es un constituyente del polen de la miel.[5]​

Derivados

También se puede encontrar glucósido de ácido p-cumárico en panes comerciales que contienen linaza.[6]​

Se pueden encontrar diésteres de ácido p-cumárico en la cera de carnaúba.

Metabolismo

Biosíntesis

Se biosintetiza a partir del ácido cinámico por la acción de la enzima dependiente de P450, ácido 4-cinámico hidroxilasa (C4H).

cinnamic acid   → C 4 H {\displaystyle {\xrightarrow {C4H}}}  para-coumaric acid

También se produce a partir de L-tirosina por la acción de la tirosina amoníaco liasa (TAL).

L-Tyrosine   → T A L {\displaystyle {\xrightarrow {TAL}}}  para-coumaric acid + Amoníaco + H+

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Yao, Chun-Suo; Lin, Mao; Liu, Xin; Wang, Ying-Hong (2005). «Stilbene derivatives from Gnetum cleistostachyum». Journal of Asian Natural Products Research 7 (2): 131-7. PMID 15621615. doi:10.1080/10286020310001625102. 
  3. ↑ Gálvez, Miguel Carrero; Barroso, Carmelo García; Pérez-Bustamante, Juan Antonio (1994). «Analysis of polyphenolic compounds of different vinegar samples». Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und -Forschung 199: 29. doi:10.1007/BF01192948. 
  4. ↑ Quinde-Axtell, Zory; Baik, Byung-Kee (2006). «Phenolic Compounds of Barley Grain and Their Implication in Food Product Discoloration». Journal of Agricultural and Food Chemistry 54 (26): 9978-84. PMID 17177530. doi:10.1021/jf060974w. 
  5. ↑ Mao W, Schuler M A, Berenbaum M R (2013). «Honey constituents up-regulate detoxification and immunity genes in the western honey bee Apis mellifera». Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America 110 (April 29, 2013): 8842. doi:10.1073/pnas.1303884110. 
  6. ↑ Strandås, C.; Kamal-Eldin, A.; Andersson, R.; Åman, P. (2008). «Phenolic glucosides in bread containing flaxseed». Food Chemistry 110 (4): 997. doi:10.1016/j.foodchem.2008.02.088. 

Enlaces externos

  • Esta obra contiene una traducción derivada de «p-Coumaric acid» de Wikipedia en inglés, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 4.0 Internacional.
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