Β-pirazol-1-il alanina

L-β-Pirazol-1-ilalanina
Nombre IUPAC
Ácido 2-amino-3-(1-pirazolil)propanoico
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C6H9N3O2
Identificadores
Número CAS	2734-48-7[1]​
ChEBI	57747 16357, 57747
ChemSpider	133517
PubChem	25203312 151491, 25203312
KEGG	C01162
InChI InChI=InChI=1S/C6H9N3O2/c7-5(6(10)11)4-9-3-1-2-8-9/h1-3,5H,4,7H2,(H,10,11)/t5-/m0/s1 Key: PIGOPELHGLPKLL-YFKPBYRVSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	155,156 g/mol
Punto de descomposición	243 °C (516 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La L-β-Pirazol-1-ilalanina es una aminoácido no proteínico aislado de las semillas de la sandía (Citrullus vulgaris) y otras plantas cucurbitáceas. [α]20D = -73 (c, 3.4 en agua).^[2]​

Biosíntesis

La L-β-Pirazol-1-ilalanina es biosintetizada a partir del 1,3-diaminopropano (producto de descarboxilación del ácido 2,4-diaminobutírico). Esta amina forma el anillo de pirazolidina por heterociclización oxidativa de los extremos de nitrógeno. Seguido de esto, el compuesto sufre de oxidación para formar el anillo de pirazol, el cual se conjuga con una molécula de acetilserina^[3]​

Síntesis

Ferreira y colaboradores establecieron una síntesis de β-Pirazol-1-ilalanina por adición de Michael del pirazol sobre el 2-[bis(ter-butoxicarbonil)amino]prop-2-enoato de metilo.^[4]​

Actividad biológica

La β-(pirazol-1-il)-alanina presenta actividad hipoglicémica^[5]​

Referencias