Fructosa-6-fosfato
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| Nombre IUPAC | ||
| Ácido [(2R,3R,4S)-3,4,5-trihidroxi-5- (hidroximetil)oxolano-2-il] metoxifosfónico | ||
| General | ||
| Fórmula estructural |  | |
| Fórmula molecular | C6H13O9P | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 643-13-0[1] | |
| ChEBI | 16084 | |
| ChemSpider | 392657 | |
| DrugBank | DB04493 04493, DB04493 | |
| PubChem | 444848 | |
| UNII | 2012QM764Y | |
| SMILES O=P(O)(O)OC[C@H]1O[C@@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O | ||
| InChI InChI=1S/C6H13O9P/c7-2-6(10)5(9)4(8)3(15-6)1-14-16(11,12)13/h3-5,7-10H,1-2H2,(H2,11,12,13)/t3-,4-,5+,6+/m1/s1 Key: BGWGXPAPYGQALX-ZXXMMSQZSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 26 014 g/mol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
[editar datos en Wikidata] | ||
La fructosa-6-fosfato (también conocida como éster de Neuberg) es una molécula de fructosa fosforilada en el carbono 6. La forma β-D de este compuesto es muy común en las células. La gran mayoría de las moléculas de glucosa y fructosa que entran en la célula son rápidamente convertidas a sus respectivas formas fosforiladas, glucosa-6-fosfato y fructosa-6-fosfato, con el fin de impedir que puedan atravesar la membrana plasmática y difundir al medio extracelular, algo muy difícil al poseer un grupo cargado como es el fosfato en su estructura.
Historia
En 1918, el bioquímico alemán Carl Neuberg halló un compuesto (identificado posteriormente como fructosa-6-fosfato) que podía ser producido mediante una hidrólisis ácida suave del éster de Harden-Young (fructosa-1,6-bisfosfato).[2] A raíz de este hallazgo, la fructosa-6-fosfato fue bautizada inicialmente con el nombre de éster de Neuberg.
Papel en la glucólisis
La fructosa-6-fosfato es un intermediario de la glucólisis. Es producida por la isomerización de la glucosa-6-fosfato y posteriormente transformada, mediante una fosforilación, en fructosa-1,6-bisfosfato.
Isómeros
La fructosa-6-fosfato tiene solo un isómero biológicamente activo, la forma β-D. El resto de isómeros, si bien existen, no pueden participar en ningún proceso biológico.
Véase también
Referencias
- ↑ Número CAS
- ↑ Fruton, Joseph S. Proteins, Enzymes, Genes: The Interplay of Chemistry and Biology. Yale University Press: New Haven, 1999. p 292
| Control de autoridades |
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Datos: Q32039197
Multimedia: Fructose 6-phosphate / Q32039197
