Horsfilina
Nombre IUPAC | ||
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(3R)-5-metoxi-1'-metilespiro[1H-indol-3,3'-pirrolidin]-2-ona | ||
General | ||
Fórmula estructural | ||
Fórmula molecular | C13H16N2O2 | |
Identificadores | ||
Número CAS | 136247-72-8[1] | |
ChemSpider | 9217785 | |
PubChem | 11042617 | |
UNII | 8Y5HUZ2HBF | |
InChI InChI=InChI=1S/C13H16N2O2/c1-15-6-5-13(8-15)10-7-9(17-2)3-4-11(10)14-12(13)16/h3-4,7H,5-6,8H2,1-2H3,(H,14,16)/t13-/m0/s1 Key: RVOLLKGLJIUGLG-ZDUSSCGKSA-N | ||
Propiedades físicas | ||
Masa molar | 232,278 g/mol | |
Punto de fusión | 125/−126 °C (398/147 K) | |
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
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La Horsfilina es un alcaloide oxoindólico aislado de la planta Horsfieldia superba,[2] la cual es utilizada en medicina tradicional. Tiene efectos analgésicos y ha sido objeto de diversas investigaciones para producirla sintéticamente.[3] y para el desarrollo de análogos y derivados para optimizar su efecto analgésico.[4][5]
Referencias
- ↑ Número CAS
- ↑ An oxindole alkaloid from Horsfieldia superba. Jossang et al. Journal of Organic Chemistry (1991) 56(23): 6527–6530
- ↑ Total synthesis of (±)-coerulescine and (±)-horsfiline. Kulkarn et al. Beilstein J. Org. Chem. (2010) 6:876–879.
- ↑ C-alkylated spirobenzofuran-3(2H),4'-1'-methyl-piperidine-7-ols as potent opioids: a conformation-activity study Tsai et al. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters (1998) 8(14):1813–1818
- ↑ Alf Claesson, Britt-Marie Swahn, Odd-Geir Berge. Spirooxindole derivatives that act as analgesics. US Patent 6774132
- Datos: Q1276315