N,N'-dimetilpropilenourea

N,N'-dimetilpropilenourea
DMPU
Nombre IUPAC
1,3-dimetil-1,3-diazina-2-ona
General
Otros nombres	DMPU, N,N'-dimetilpropilenourea, 1,3-dimetiltetrahidro-2(1H)-pirimidona
Fórmula semidesarrollada	C6H12N2O1
Fórmula molecular	?
Identificadores
Número CAS	7226-23-5[1]​
Número RTECS	UW7582500
ChEMBL	CHEMBL12284
InChI InChI=InChI=1S/C6H12N2O/c1-7-4-3-5-8(2)6(7)9/h3-5H2,1-2H3 Key: GUVUOGQBMYCBQP-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Densidad	1060 a 25 °C kg/m³; 1,06 a 25 °C g/cm³
Masa molar	12 818 g/mol
Presión de vapor	48,10
Índice de refracción (nD)	1,49 a 20 °C
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	Soluble
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El N,N'-dimetilpropilenourea ("DMPU") es un compuesto orgánico, formado por una urea cíclica con dos grupos metilo unidos a los nitrógenos. Es un disolvente polar aprótico utilizado como sustituto de HMPA ( Hexametilfosforamida) puesto que tiene menor toxicidad.

Propiedades

Este disolvente polar aprotico tiene una alta permitividad (ε = 36.1),un momento dipolar de 4,23 D y presenta un amplio rango de temperatura dónde se encuentra en fase líquida (249.4-519.7K).

Usos y aplicaciones

El DMPU se utiliza como disolvente en la síntesis de productos farmacéuticos y agroquímicos. También se encuentra presente en la industria electrónica. Recientes estudios indican la posibilidad de usar este disolvente para la formación de complejos metálicos con distintos haluros, gracias a sus buenas propiedades para estabilizar el metal y el ligando solvatados, aunque también hay que tener en cuenta las características y propiedades de ambos.

Síntesis

El DMPU es un alquil derivado de la urea. El compuesto más conocido de esta familia es el TMU (N,N,N',N'-tetrametilurea), utilizado en la desnaturalización de proteínas. En su modificación, la cadena alifática se cierra formando un anillo que da derivados de la urea como el DMEU ( N,N'-dimetiletileneurea) y el DMPU.

Información de seguridad de acuerdo a GSH

Riesgos

• H302: Nocivo en caso de ingestión.
• H318: Provoca lesiones oculares graves.
• H361f: Se sospecha que perjudica a la fertilidad.

Precaución

• P280: Llevar guantes/ prendas/ gafas/ máscara de protección.
• P281: Utilizar el equipo de protección individual obligatorio.
• P305 + P351 + P338: EN CASO DE CONTACTO CON LOS OJOS: Enjuagar con agua cuidadosamente durante varios minutos. Quitar las lentes de contacto cuando estén presentes y pueda hacerse con facilidad. Proseguir con el lavado.
• P313: Consultar a un médico.

Pictogramas

Clase de almacenamiento

• 10 - 13 Otros líquidos y sustancias sólidas.

Información de seguridad

Frase R

• R 22-41-62 Nocivo por ingestión.Riesgo de lesiones oculares graves.Posible riesgo de perjudicar la fertilidad.

Frase S

• S 26-36/37/39 En caso de contacto con los ojos, lávense inmediata y abundantemente con agua y acúdase a un médico.Úsense indumentaria y guantes adecuados y protección para los ojos/la cara.

Características de peligrosidad

Nocivo, irritante, tóxico para la reproducción.

Referencias

• Merck KGaA: http://www.merckmillipore.com/spain/chemicals/1-3-dimetiltetrahidro-21h-pirimidinona/MDA_CHEM-818214/p_eYub.s1LLqMAAAEWm.EfVhTl
• Basf: http://www.basf.com/group/corporate/en/brand/N_N_DIMETHYL_PROPYLENE_UREA (enlace roto disponible en Internet Archive; véase el historial, la primera versión y la última).
• ChemicalBook: http://www.chemicalbook.com/ProductMSDSDetailCB4675240_EN.htm
• Daniel Lundberg ; Ann-Sofi Ullstro¨m ; Paola D’Angelo ; Dorota Warminska ; Ingmar Persson. «On the complex formation of iron(III) bromide in the space-demanding solvent N,N0-dimethylpropyleneurea and the structure of the trisbromoiron(III) complex in solution and crystalline state». Science Direct. 
• Maciej S´miechowski. «Vibrational spectroscopic studies of N,N_-dimethylpropyleneurea–water system: Affected solvent spectra and factor analysis». Elsevier. 
• Eckehard V. Dehmlow ; Y. Ramachandra Rao (1988). «Phase Transfer Catalytic Preparation of the Dipolar Aprotic Solvents DMI and DMPU». Synthetic Communications 18 (5): 487-494. doi:10.1080/00397918808060741. 
• James C. Anderson, Stephen C. Smith (1990). «Oxodiperoxymolybdenum(pyridine)-1,3-dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2(1H)-pyrimidinone (MoO5. Py . DMPU): A Safer Alternative to MoOPH for the α-Hydroxylation of Carbonyl Compounds». Synlett 1990 (02): 107-108. doi:10.1055/s-1990-21003.