Oximercuración

La oximercuración es un proceso químico que permite partiendo de un alqueno obtener un alcohol con regioquímica Markovnikov.^[1]​ El proceso ocurre mediante dos reacciones y se obtienen los productos con buenos rendimientos.

Mecanismo de reacción

A) Formación del catión mercurinio

Inicialmente se produce la adición electrofílica del acetato de mercurio; formándose un catión mercurinio.^[1]​

B) Formación del alcohol

Luego se produce la adición nucleofílica anti de agua en el carbono más sustituido (regioquímica Markovnikov). El agua luego se desprotona y se obtiene un compuesto organomercúrico.^[1]​

C) Reducción

El compuesto organomercúrico se trata posteriormente con borohidruro de sodio, generando una reducción del mercurio y la formación del alcohol.^[1]​ Se cree que la reacción se produce con intervención de radicales libres.^[1]​

Referencias