Acide octanoïque

Acide octanoïque
Image illustrative de l’article Acide octanoïque
Identification
Nom UICPA Acide octanoïque
No CAS 124-07-2
No ECHA 100.004.253
No CE 204-677-5
PubChem 379
FEMA 2799
SMILES
CCCCCCCC(=O)O
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/C8H16O2/c1-2-3-4-5-6-7-8(9)10/h2-7H2,1H3,(H,9,10)/f/h9H
Apparence liquide huileux incolore
Propriétés chimiques
Formule C8H16O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 144,211 4 ± 0,008 1 g/mol
C 66,63 %, H 11,18 %, O 22,19 %,
pKa 4,85 (25 °C)
Propriétés physiques
fusion 16 à 17 °C
ébullition 237 °C
Solubilité 0,68 g·l-1 eau à 20 °C.
Sol dans l'éthanol, le chloroforme, l'éther, l'éther de pétrole, le disulfure de carbone, l'acide acétique glacial
Masse volumique 0,907 3 g·cm-3 à 25 °C[2]
Point d’éclair 130 °C
Viscosité dynamique 5,105 mPa·s à (25 °C) [3]
Thermochimie
Cp

équation[4] : C P = ( 20.242 ) + ( 9.9093 E 1 ) × T + ( 9.2370 E 4 ) × T 2 + ( 5.5027 E 7 ) × T 3 + ( 1.5434 E 10 ) × T 4 {\displaystyle C_{P}=(-20.242)+(9.9093E-1)\times T+(-9.2370E-4)\times T^{2}+(5.5027E-7)\times T^{3}+(-1.5434E-10)\times T^{4}}
Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 298 à 1 000 K.
Valeurs calculées :
206,457 J·mol-1·K-1 à 25 °C.

T
(K)
T
(°C)
Cp
( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}
Cp
( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
298 24,85 206 372 1 431
344 70,85 231 570 1 606
368 94,85 243 922 1 691
391 117,85 255 281 1 770
415 141,85 266 661 1 849
438 164,85 277 137 1 922
461 187,85 287 211 1 992
485 211,85 297 319 2 062
508 234,85 306 637 2 126
532 258,85 315 994 2 191
555 281,85 324 629 2 251
578 304,85 332 953 2 309
602 328,85 341 326 2 367
625 351,85 349 062 2 420
649 375,85 356 848 2 474
T
(K)
T
(°C)
Cp
( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}
Cp
( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
672 398,85 364 048 2 524
695 421,85 371 002 2 573
719 445,85 378 005 2 621
742 468,85 384 484 2 666
766 492,85 391 009 2 711
789 515,85 397 043 2 753
812 538,85 402 868 2 794
836 562,85 408 727 2 834
859 585,85 414 136 2 872
883 609,85 419 567 2 909
906 632,85 424 568 2 944
929 655,85 429 370 2 977
953 679,85 434 167 3 011
976 702,85 438 557 3 041
1 000 726,85 442 918 3 071
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1.4285
Précautions
SIMDUT[5]

Produit non classé
La classification de ce produit n'a pas encore été validée par le Service du répertoire toxicologique

Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
Directive 67/548/EEC
Corrosif
C
Symboles :
C : Corrosif

Phrases R :
R34 : Provoque des brûlures.

Phrases S :
S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste.
S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette).
S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage.

Phrases R : 34,

Phrases S : 26, 36/37/39, 45,
Écotoxicologie
DL50 10,080 mg·kg-1 (rats, oral)
Seuil de l’odorat bas : 0,008 ppm[6]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'acide octanoïque ou acide caprylique est un acide gras saturé à chaîne linéaire comportant 8 atomes de carbone. Sa formule brute est C8H16O2 et sa formule semi-développée CH3(CH2)6COOH.

Description

Il est présent naturellement dans la noix de coco, le lait maternel et l'huile de palme. C'est un liquide huileux, très peu soluble dans l'eau, ayant un goût rance légèrement désagréable.

L'acide caprylique est utilisé commercialement dans la fabrication d'esters utilisés en parfumerie et dans la fabrication de colorants.

L'acide caprylique a été découvert par le chimiste français Jules Bouis[7].

Utilisations

L'acide caprylique trouve un usage commercial dans la production d'esters utilisés en parfumerie et dans l'industrie des teintures.

L'acide caprylique est connu pour ses propriétés antifongiques et souvent recommandé par les nutritionnistes dans le traitement de la candidose (ou candida). Lorsqu'il y a une prolifération des candidas qui sont des levures saprophytes du système intestinal, l'acide caprylique a une action significative ; d'où son usage dans la candidose.

L'acide caprylique est aussi utilisé dans le traitement de quelques maladies infectieuses. Du fait de sa relativement courte chaîne moléculaire, il ne présente pas de difficultés de pénétration des membranes cellulaires épaisses, d'où son efficacité pour combattre certaines bactéries recouvertes de lipides telles que le staphylocoque doré et diverses variétés de streptocoques.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Wai-Ting Vong et Fuan-Nan Tsai, « Densities, Molar Volumes, Thermal Expansion Coefficients, and Isothermal Compressibilities of Organic Acids from 293.15 K to 323.15 K and at Pressures up to 25 MPa », J. Chem. Eng. Data, vol. 42, no 6,‎ , p. 1116-1120 (DOI 10.1021/je970005k)
  3. (en) Makio Iwahashi, Yoshimi Yamaguchi, Yoshio Ogura et Masao Suzuki, « Dynamical Structures of Normal Alkanes, Alcohols, and Fatty Acids in the Liquid State as Determined by Viscosity, Self-Diffusion Coefficient, Infrared Spectra, and 13CNMR Spin-Lattice Relaxation Time Measurements », Bulletin of the Chemical Society of Japan, vol. 8,‎ , p. 2154-2158 (DOI 10.1246/bcsj.63.2154)
  4. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., (ISBN 978-0-88415-859-2)
  5. « Acide octanoïque » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  6. « Octanoic acid », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le )
  7. Notice de Jules Bouis sur la Bibliothèque nationale de France

Voir aussi

v · m
Classification générale
Saturés
Insaturés
n−3 (ω-3)
n−6 (ω-6)
n−9 (ω-9)
Autres
Eicosanoïdes
Autres
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