Azaléatine : Hétéroside, Notes et références Wikipédia, l'encyclopédie libre

Azaléatine

Identification
Azaléatine

Nom UICPA	2-(3,4-dihydroxyphényl)-3,7-dihydroxy-5-méthoxychromèn-4-one
Synonymes	5-O-méthylquercétine 5-méthoxyquercétine 7,4',5'-trihydroxy-5-méthoxyflavonol
N^o CAS	529-51-1
PubChem	5281604
SMILES	c1(c(c(c2c(o1)cc(cc2OC)O)=O)O)c1cc(c(cc1)O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C16H12O7/c1-22-11-5-8(17)6-12-13(11)14(20)15(21)16(23-12)7-2-3-9(18)10(19)4-7/h2-6,17-19,21H,1H3
Apparence	aiguilles jaune pâle
Propriétés chimiques
Formule	C₁₆H₁₂O₇ [Isomères]
Masse molaire^[1]	316,262 3 ± 0,015 7 g/mol C 60,76 %, H 3,82 %, O 35,41 %,
Propriétés physiques
T° ébullition	322 °C^[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'azaléatine est un composé organique de la famille des flavonols, une sous-famille des flavonoïdes. Il fut isolé pour la première fois à partir de la fleur du Rhododendron mucronatum en 1956^[3]. Sa présence a depuis été recensée dans 44 autres espèces de rhododendron, dans plusieurs espèces de dentelaire (Plumbago), dont la dentelaire du Cap (Plumbago capensis), la cerato (Ceratostigma willmottiana)^[4] et dans le pacanier^[5]. Elle a aussi été trouvée dans les feuilles d'Eucryphia^[6].

L'azaléatine fait partie des flavonoïdes O-méthylés.

Hétéroside

L'azaléatine est aussi présente dans la nature sous la forme d'un hétéroside, l'azaléine ou azaléatine 3-O-α-L-rhamnoside.

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ John Buckingham, Dictionary of Natural Products, 5505
↑ (en) On a Flavonol Glycoside Isolated from Flowers of a White Azalea (Rhododendron mucronatum G. Don), Einosuke Wada, 1956
↑ (en) Plant polyphenols : 5. Occurrence of azalein and related pigments in flowers of Plumbago and Rhododendron species, J. B. Harborne, 1962
↑ (en) Studies on the components of pecan (Carya pecan Engl. & Graebn). I. On the flavon isolated from the bark of pecan. Yakugaku Zasshi, 1963
↑ (en) Occurrence of Azaleatin and Caryatin in Eucryphia, Bate-Smith E. C., Harborne J. B. and Davenport S. M., 1966

v · m

Flavonols

Aglycones

Conjugués

Hétérosides de l'herbacétine

Rhodionine
Rhodiosine

Hétérosides du kaempférol

Afzéline (Kaempférol 3-rhamnoside)
Astragaline
Kaempféritrine
Juglanine (Kaempférol 3-O-arabinoside)
Kaempférol 3-alpha-L-arabinopyranoside
Kaempférol 3-alpha-D-arabinopyranoside
Kaempférol 7-alpha-L-arabinoside
Kaempférol 7-O-glucoside
Kaempférol 3-lathyroside
Kaempférol 4'-rhamnoside
Kaempférol 5-rhamnoside
Kaempférol 7-rhamnoside
Kaempférol 7-O-alpha-L-rhamnofuranoside
Kaempférol 3-xyloside
Kaempférol 7-xyloside
Robinine
Sophoraflavonoloside (Kaempférol 3-O-sophoroside)
Trifoline (Kaempférol 3-O-beta-D-galactoside)

Hétérosides de la myricétine

Myricétine 3-O-rutinoside
Myricétine 3-O-néohespéridoside
Myricitrine

Conjugués de la quercétine

Sulfates	Quercétine 3-O-sulfate Quercétine 3,3'-bissulfate Quercétine 3,4'-bissulfate
Hétérosides	CTN-986 Guaijaverine (quercétine 3-O-arabinoside) Héliosine (quercétine 3-digalactoside) Hypéroside Isoquercitine Miquélianine Quercétine 3-sophorodide Quercitrine Rutoside Spiraéoside

flavonols O-méthylés

Aglycones	5-O-méthylmyricétine Annulatine Ayanine Axillarine Azaléatine Brickelline Centauréidine Chrysosplénétine Combrétol Ermanine Eupatolitine Eupalitine Europetine Isorhamnétine Jacéidine Kaempféride Kumatakenine Laricitrine Natsudaidaine Ombuine Pachypodol Patulétine Rétusine Méarnsétine Rhamnazine Rhamnétine Santine Spinacétine Syringétine Tamarixétine
Hétérosides	Azaléine Centauréine Eupaline Eupatoline Jacéine Patulitrine Tamarixétine 7-rutinoside Xanthorhamnine