Diméthylzinc

Diméthylzinc
Structure du diméthylzinc
Identification
Nom UICPA	diméthylzinc
Synonymes	zinc diméthyle, ZnMe2
No CAS	544-97-8
No ECHA	100.008.077
No CE	208-884-1
PubChem	11010
ChEBI	51497
SMILES	C[Zn]C PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/2CH3.Zn/h2*1H3; Std. InChIKey : AXAZMDOAUQTMOW-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide pyrophorique à l'odeur désagréable
Propriétés chimiques
Formule	C2H6Zn
Masse molaire[1]	95,45 ± 0,02 g/mol C 25,17 %, H 6,34 %, Zn 68,51 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−40 °C[2]
T° ébullition	46 °C[2]
Masse volumique	1,386 g·cm-3[2]
Précautions
SGH[2]
Danger H250, H252, H260, H314, H410, EUH014, P210, P303+P361+P353, P305+P351+P338, P405, P422 et P501 H250 : S'enflamme spontanément au contact de l'air H252 : Matière auto-échauffante en grandes quantités ; peut s'enflammer H260 : Dégage, au contact de l'eau, des gaz inflammables qui peuvent s'enflammer spontanément H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme EUH014 : Réagit violemment au contact de l'eau P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P303+P361+P353 : En cas de contact avec la peau (ou les cheveux) : enlever immédiatement les vêtements contaminés. Rincer la peau à l’eau/se doucher. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P405 : Garder sous clef. P422 : Stocker le contenu sous … P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …
Transport[2]
X333    3394    Code Kemler : X333 : matière liquide pyrophorique réagissant dangereusement avec l'eau) Numéro ONU : 3394 : MATIÈRE ORGANO-MÉTALLIQUE LIQUIDE PYROPHORIQUE, HYDRORÉACTIVE Classe : 4.2 Étiquettes : 4.2 : Matières sujettes à l'inflammation spontanée 4.3 : Matières qui, au contact de l'eau, dégagent des gaz inflammables Emballage : Groupe d'emballage I : matières très dangereuses ;
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le diméthylzinc (DMZ), ou zinc diméthyle, est un composé organométallique de formule chimique Zn(CH₃)₂, semblable au diéthylzinc Zn(C₂H₅)₂. Il se présente sous la forme d'un liquide pyrophorique et corrosif, spontanément inflammable au contact de l'air et de l'eau, et distribué commercialement en solution dans des alcanes (hexane, heptane) ou des hydrocarbures aromatiques (toluène).

La première synthèse de Zn(CH₃)₂ publiée remonte à 1849 en Allemagne^[4]. On l'obtient en faisant réagir de l'iodure de méthyle CH₃I avec du zinc métallique à haute température ou avec un alliage zinc-sodium :

2 Zn + 2 CH₃I → Zn(CH₃)₂ + ZnI₂.

À l'état solide, il se présente sous deux phases cristallines monocliniques, une phase ordonnée à basse température et une phase à dislocations bidimensionnelles à température plus élevée, avec des molécules linéaires dont la liaison Zn–C mesure 192,7(6) pm de long^[5] ; en phase gazeuse, cette liaison est un peu plus longue, à 193,0(2) pm^[6].

Le diméthylzinc a longtemps été utilisé en synthèse organique pour introduire des groupes méthyle sur des composés organiques ou pour synthétiser des composés organométalliques contenant des groupes méthyle. Il a cependant été largement remplacé dans cet usage au laboratoire par les réactifs de Grignard, de manipulation plus simple et surtout moins inflammables. Ils peuvent néanmoins présenter des avantages pour certaines réactions, ce qui les fait encore utiliser dans certaines synthèses^[7].

Il est largement employé dans l'industrie des semi-conducteurs pour réaliser par épitaxie en phase vapeur aux organométalliques (MOCVD) des dépôts de couches minces en matériaux II-VI à large bande — ZnO, ZnS, ZnSe, ZnTe — et comme dopant de type p — introduction de trous — dans des matériaux III-V tels que GaAs, InP, Al_xGa_1-xAs, qui ont de nombreuses applications électroniques et photoniques^[8].

Notes et références

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