Itraconazole

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Itraconazole
Image illustrative de l’article Itraconazole
Identification
Nom UICPA (2R,4S)-rel-1-(butan-2-yl)-4-{4-[4-(4-{[(2R,4S)-2-(2,4-dichlorophényl)-2- (1H-1,2,4-triazol-1-ylméthyl)-1,3-dioxolan-

4-yl]methoxy}phenyl)piperazin-1-yl]phényl}-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one

Synonymes

Sporanox

No CAS 84625-61-6
No ECHA 100.123.596
Code ATC J02AC02
DrugBank DB01167
PubChem 55283
SMILES
O=C1N(/N=C\N1c2ccc(cc2)N7CCN(c6ccc(OC[C@@H]3O[C@](OC3)(c4ccc(Cl)cc4Cl)Cn5ncnc5)cc6)CC7)C(C)CC
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/C35H38Cl2N8O4/c1-3-25(2)45-34(46)44(24-40-45)29-7-5-27(6-8-29)41-14-16-42(17-15-41)28-9-11-30(12-10-28)47-19-31-20-48-35(49-31,21-43-23-38-22-39-43)32-13-4-26(36)18-33(32)37/h4-13,18,22-25,31H,3,14-17,19-21H2,1-2H3/t25?,31-,35-/m0/s1
InChIKey :
VHVPQPYKVGDNFY-ZPGVKDDIBW
Std. InChI : vue 3D
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Std. InChIKey :
VHVPQPYKVGDNFY-ZPGVKDDISA-N
Propriétés chimiques
Formule C35H38Cl2N8O4  [Isomères]
Masse molaire[1] 705,633 ± 0,037 g/mol
C 59,57 %, H 5,43 %, Cl 10,05 %, N 15,88 %, O 9,07 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'itraconazole (R51211) est un antimycosique qui est efficace sur pratiquement toutes les familles de champignons.

En France, l'itraconazole est utilisé pour les mycoses superficielles en particulier les kératites et les dermatophyties cutanées ; les infections systémiques comme l'aspergillose, et les mycoses exotiques comme la chormocytose et l'histoplasmose.

Synthèse

La synthèse de l'itraconazole démarre à partir de la 2,4-dichloroacétophénone.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
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