Zetrene

Zetrene
Formula di struttura dello zetrene
Formula di struttura dello zetrene
Nome IUPAC
dibenzo[de,mn]tetracene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC24H14
Massa molecolare (u)302,376
Aspettosolido rosso scuro
Numero CAS214-63-1
PubChem12445035
SMILES
c1ccc3c6c1cccc6\C=C2c4cccc5cccc(C=C23)c45
Indicazioni di sicurezza
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Lo zetrene è un idrocarburo policiclico aromatico con formula C24H14, costituito dalla fusione di due unità fenalene. Secondo la regola di Clar, le due unità naftalene esterne sono effettivamente aromatiche, mentre non sono aromatici i due anelli centrali.[1] Lo zetrene è un solido rosso scuro di stabilità limitata, e si decolora al contatto con l'aria e alla luce. Soluzioni in benzene sono di colore rosso, e mostrano una fluorescenza arancione. Lo zetrene e i suoi derivati hanno attratto l'interesse dei ricercatori per le loro proprietà ottiche, elettroniche e magnetiche, dovute alla facilità di formazione di specie diradicaliche.[2][3]

Sintesi

Il composto fu ottenuto per la prima volta da Erich Clar nel 1955, a partire dall'acenaftene o dal crisene.[4] Successivamente, nel 1968 Mitchell e Sondheimer prepararono il composto da un derivato del [10]annulene:[5]

Zethrene synthesis 1968 Sondheimer
Zethrene synthesis 1968 Sondheimer
Sintesi dello zetrene (Sondheimer 1968)

In seguito sono state pubblicate altre metodologie di sintesi e sono state sviluppate numerose strategie per stabilizzare il composto aggiungendo sostituenti allo scheletro di base.[3]

Struttura

Lo zetrene cristallizza nel sistema monoclino, gruppo spaziale P21/c, con costanti di reticolo a = 1161,45 pm, b = 542,60 pm, c = 1135,20 pm, α = γ = 90°, β = 90,76°, due unità di formula per cella elementare. La molecola risulta planare. Le lunghezze dei legami nella parte centrale della molecola si alternano con valori (70-116 pm) consistenti con la presenza di legami singoli e doppi distinti e localizzati. Questo conferma che i due anelli centrali non sono aromatici, in accordo con le previsioni della regola di Clar.[1]

Note

Bibliografia

  • (DE) E. Clar, K. F. Lang e H. Schulz-Kiesow, Aromatische Kohlenwasserstoffe, LXX. Mitteil.1): Zethren (1.12; 6.7-Dibenztetracen), in Chemische Berichte, vol. 88, n. 10, 1955, pp. 15201527, DOI:10.1002/cber.19550881008.
  • (EN) P. Hu e J. Wu, Modern zethrene chemistry, in Can. J. Chem., vol. 95, n. 3, 2017, pp. 223-233, DOI:10.1139/cjc-2016-0568.
  • (EN) R. H. Mitchell e F. Sondheimer, A dinaphth[10]annulene, in J. Am. Chem. Soc., vol. 90, n. 2, 1968, pp. 530–531, DOI:10.1021/ja01004a080.
  • (EN) L. Shan, Z. Liang, X. Xu, Q. Tang e Q. Miao, Revisiting zethrene: synthesis, reactivity and semiconductor properties, in Chem. Sci., vol. 4, 2013, pp. 3294-3297, DOI:10.1039/C3SC51158H.
  • (EN) T.-C. Wu, C.-H. Chen, D. Hibi, A. Shimizu e altri, Synthesis, Structure, and Photophysical Properties of Dibenzo[de,mn]naphthacenes, in Angew. Chem. Int. Ed., vol. 49, n. 39, 2010, pp. 7059-7062, DOI:10.1002/anie.201001929.

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