Metilizotiazolinonă

Metilizotiazolinonă
Identificare
SMILES
CN1C(=O)C=CS1[1]  Modificați la Wikidata
Număr CAS2682-20-4
ChEMBLCHEMBL1620780
PubChem CID39800
Formulă chimicăC₄H₅NOS[1]  Modificați la Wikidata
Masă molară115 u.a.m.[2]  Modificați la Wikidata
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text Consultați documentația formatului

Metilizotiazolinona este un compus organic cu formula chimică S(CH)2C(O)NCH3. Este un solid alb, derivat de izotiazolinonă, utilizat ca biocid în diverse produse cosmetice. Prezintă proprietăți alergene, putând cauza dermatită de contact.[3] Prezintă și efect citotoxic, ceea ce a dus la exprimarea unor îngrijorări cu privire la utilizarea sa.[4]

Obținere

Metilizotiazolinona se obține în urma unei reacții de ciclizare a cis-N-metil-3-tiocianoacrilamidei:[5]

NCSCH = CHC ( O ) NHCH 3 ⟶ SCH = CHC ( O ) NCH 3 + HCN {\displaystyle {\ce {NCSCH=CHC(O)NHCH3 -> SCH=CHC(O)NCH3 + HCN}}}

Note

  1. ^ a b „Metilizotiazolinonă”, 2-Methyl-4-isothiazolin-3-one (în engleză), PubChem, accesat în  
  2. ^ „Metilizotiazolinonă”, 2-Methyl-4-isothiazolin-3-one (în engleză), PubChem, accesat în  
  3. ^ Silva, Vânia; Silva, Cátia; Soares, Pedro; Garrido, E. Manuela; Borges, Fernanda; Garrido, Jorge (). „Isothiazolinone Biocides: Chemistry, Biological, and Toxicity Profiles”. Molecules. 25 (4): 991. doi:10.3390/molecules25040991. PMC 7070760 Accesibil gratuit. PMID 32102175. 
  4. ^ Castanedo-Tardana, M. P.; Zug, K. A. (). „Methylisothiazolinone”. Dermatitis : Contact, Atopic, Occupational, Drug. 24 (1): 2–6. doi:10.1097/DER.0b013e31827edc73. PMID 23340392. 
  5. ^ Crow, W. D.; Leonard, Nelson J. (). „3-Isothiazolone-cis-3-Thiocyanoacrylamide Equilibria1,2”. The Journal of Organic Chemistry. 30 (8): 2660–2665. doi:10.1021/jo01019a037. 

Vezi și