Izoksuprin

Izoksuprin[1]
IUPAC ime
 
4-{1-hidroksi-2-[(1-metil-2-fenoksietil)amino]propil}fenol
Drugi nazivi Vasodilian, Duvadilan
Identifikacija
CAS registarski broj 395-28-8 DaY
PubChem[2][3] 3783
ChemSpider[4] 3651 DaY
KEGG[5] D08092
MeSH Isoxsuprine
ChEMBL[6] CHEMBL1197051 DaY
ATC code C04AA01
Jmol-3D slike Slika 1
SMILES

O(c1ccccc1)CC(NC(C)C(O)c2ccc(O)cc2)C

InChI

InChI=1S/C18H23NO3/c1-13(12-22-17-6-4-3-5-7-17)19-14(2)18(21)15-8-10-16(20)11-9-15/h3-11,13-14,18-21H,12H2,1-2H3 DaY
Kod: BMUKKTUHUDJSNZ-UHFFFAOYSA-N DaY

InChI=1/C18H23NO3/c1-13(12-22-17-6-4-3-5-7-17)19-14(2)18(21)15-8-10-16(20)11-9-15/h3-11,13-14,18-21H,12H2,1-2H3
Kod: BMUKKTUHUDJSNZ-UHFFFAOYAW

Svojstva
Molekulska formula C18H23NO3
Molarna masa 301.38 g mol−1

 DaY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Izoksuprin (Izoksuprin hidrohlorid, Vasodilan) je lek koji se koristi kao vazodilatator[7] kod ljudi. Izoksuprin je beta-adrenergički agonist koji uzrokuje direktnu relaksaciju materičnih i vaskularnih glatkih mišića putem beta-2 receptora.[8]

Reference

  1. ↑ Isoxsuprine - Compound Summary, PubChem.
  2. ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  3. ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  4. ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  5. ↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  6. ↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  7. ↑ Gozo EG, Yebes RB (November 1984). „Hemodynamic effects of isoxsuprine in cardiac failure”. Chest 86 (5): 736–40. DOI:10.1378/chest.86.5.736. PMID 6488912. [mrtav link]
  8. ↑ Falkay, G.; Kovács, L. (1986). „Affinity of tocolytic agents on human placental and myometrial beta-adrenergic receptors”. Journal of perinatal medicine 14 (2): 109–113. PMID 2874205. 

Literatura

  • Forney, Barbara C, MS, VMD. Equine Medications, Revised Edition. Blood Horse Publications. Lexington, KY. Copyright 2007.

Spoljašnje veze

  • p
  • r
  • u
  • p
  • r
  • u
Ligandi receptora
α1
Agonisti: 5-FNE • 6-FNE • Amidefrin • Anisodamin • Anisodin • Cirazolin • Dipivefrin • Dopamin • Efedrin • Epinefrin (Adrenalin) • Etilefrin • Etilnorepinefrin • Indanidin • Levonordefrin • Metaraminol • Metoksamin • Metildopa • Midodrin • Nafazolin • Norepinefrin (Noradrenalin) • Oktopamin • Oksimetazolin • Fenilefrin • Fenilpropanolamin • Pseudoefedrin • Sinefrin • Tetrahidrozolin
Antagonisti: Abanohil • Adimolol • Ajmalicin • Alfuzosin • Amosulalol • Arotinolol • Atiprosin • Benoksatian • Buflomedil • Bunazosin • Karvedilol • CI-926 • Korinantin • Dapiprazol • DL-017 • Domesticin • Doksazosin • Eugenodilol • Fenspirid • GYKI-12,743 • GYKI-16,084 • Indoramin • Ketanserin • L-765,314 • Labetalol • Mefendioksan • Metazosin • Monatepil • Moksisilit (Timoksamin) • Naftopidil • Nantenin • Neldazosin • Nicergolin • Niguldipin • Pelanserin • Fendioksan • Fenoksibenzamin • Fentolamin • Piperoksan • Prazosin • Hinazosin • Ritanserin • RS-97,078 • SGB-1,534 • Silodosin • SL-89.0591 • Spiperon • Talipeksol • Tamsulosin • Terazosin • Tibalosin • Tiodazosin • Tipentosin • Tolazolin • Trimazosin • Upidosin • Urapidil • Zolertin
* Mnogi TCA, TeCA, antipsihotici, ergolini, i neki piperazini kao što su buspiron, trazodon, nefazodon, etoperidon, i mepiprazol takođe antagoniziraju α1-adrenergičke receptore, što doprinosi njihovim nuspojavama.
α2
Agonisti: (R)-3-Nitrobifenilin • 4-NEMD • 6-FNE • Amitraz • Apraklonidin • Brimonidin • Kanabivarin • Klonidin • Detomidin • Deksmedetomidin • Dihodroergotamin • Dipivefrin • Dopamin • Efedrin • Ergotamin • Epinefrin (Adrenalin) • Esprohin • Etilefrin • Etilnorepinefrin • Gvanabenz • Gvanfacin • Gvanoksabenz • Levonordefrin • Lofeksidin • Medetomidin • Metildopa • Mivazerol • Nafazolin • Norepinefrin (Noradrenalin) • Fenilpropanolamin • Piperoksan • Pseudoefedrin • Rilmenidin • Romifidin • Talipeksol • Tetrahidrozolin • Tizanidin • Tolonidin • Urapidil • Ksilazin • Ksilometazolin
Antagonisti: 1-PP • Adimolol • Aptazapin • Atipamezol • BRL-44408 • Buflomedil • Cirazolin • Efaroksan • Esmirtazapin • Fenmetozol • Fluparoksan • GYKI-12,743 • GYKI-16,084 • Idazoksan • Mianserin • Mirtazapin • MK-912 • NAN-190 • Olanzapin • Fentolamin • Fenoksibenzamin • Piperoksan • Piribedil • Rauvolscin • Rotigotin • SB-269,970 • Setiptilin • Spiroksatrin • Sunepitron • Tolazolin • Johimbin
* Mnogi atipični antipsihotici i azapironi poput buspirona i gepirona (putem metabolita 1-PP) takođe antagonizuju α2-adrenergičke receptore.
Agonisti: 2-FNE • 5-FNE • Amibegron • Arbutamin • Arformoterol • Arotinolol • BAAM • Bambuterol • Befunolol • Bitolterol • Broksaterol • Bufenin • Karbuterol • Cimaterol • Klenbuterol • Denopamin • Deterenol • Dipivefrin • Dobutamin • Dopamin • Dopeksamin • Efedrin • Epinefrin (Adrenalin) • Etafedrin • Etilefrin • Etilnorepinefrin • Fenoterol • Formoterol • Heksoprenalin • Higenamin • Indakaterol • Izoetarin • Izoprenalin (Itoproterenol) • Izoksuprin • Labetalol • Levonordefrin • Levosalbutamol • Mabuterol • Metoksifenamin • Metildopa • N-Izopropuloktopamin • Norepinefrin (Noradrenalin) • Orciprenalin • Oksifedrin • Fenilpropanolamin • Pirbuterol • Prenalterol • Raktopamin • Prokaterol • Pseudoefedrin • Reproterol • Rimiterol • Ritodrin • Salbutamol (Albuterol) • Salmeterol • Solabegron • Terbutalin • Tretohuinol • Tulobuterol • Ksamoterol • Zilpaterol • Zinterol
Antagonisti: Acebutolol • Adaprolol • Adimolol • Afurolol • Alprenolol • Alprenoksim • Amosulalol • Ankarolol • Arnolol • Arotinolol • Atenolol • Befunolol • Betaksolol • Bevantolol • Bisoprolol • Bopindolol • Bormetolol • Bornaprolol • Brefonalol • Bucindolol • Bucumolol • Bufetolol • Buftiralol • Bufuralol • Bunitrolol • Bunolol • Bupranolol • Burocrolol • Butaksamin • Butidrin • Butofilolol • Kapsinolol • Karazolol • Karpindolol • Karteolol • Karvedilol • Celiprolol • Ketamolol • Cikloprolol • Cinamolol • Cloranolol • Cianopindolol • Dalbraminol • Dekspropranolol • Diacetolol • Dihloroizoprenalin • Dihidroalprenolol • Dilevalol • Diprafenon • Drahinolol • Dropranolol • Ekastolol • Epanolol • Erikolol • Ersentilid • Esatenolol • Esmolol • Esprolol • Eugenodilol • Eksaprolol • Falintolol • Flestolol • Flusoksolol • Hidroksikarteolol • Hidroksitertatolol • ICI-118,551 • Idropranolol • Indenolol • Indopanolol • Jodocijanopindolol • Iprokrolol • Izoksaprolol • Izamoltan • Labetalol • Landiolol • Levobetaksolol • Levobunolol • Levocikloprolol • Levomoprolol • Medroksalol • Mepindolol • Metalol • Metipranolol • Metoprolol • Moprolol • Nadolol • Nadoksolol • Nafetolol • Nebivolol • Neraminol • Nifenalol • Nipradilol • Oberadilol • Oksprenolol • Pakrinolol • Pafenolol • Pamatolol • Pargolol • Parodilol • Penbutolol • Penirolol • PhQA-33 • Pindolol • Pirepolol • Practolol • Primidolol • Procinolol • Pronetalol • Propafenon • Propranolol • Ridazolol • Ronaktolol • Sohinolol • Sotalol • Spirendolol • SR 59230A • Sulfinalol • TA-2005 • Talinolol • Tazolol • Teoprolol • Tertatolol • Tertianolol • Tienoksolol • Tilisolol • Timolol • Tiprenolol • Tolamolol • Toliprolol • Tribendilol • Trigevolol • Ksibenolol • Ksipranolol
  • p
  • r
  • u
Selektivni inhibitori preuzimanja norepinefrina: Amedalin • Atomoksetin (Tomoksetin) • Ciklazindol • Daledalin • Esreboksetin • Lortalamin • Mazindol • Nisoksetin • Reboksetin • Talopram • Talsupram • Tandamin • Viloksazin; Inhibitori preuzimanja norepinefrina-dopamina: Amineptin • Bupropion (Amfebutamon) • Fenkamin • Fencamfamin • Lefetamin • Levofacetoperan • LR-5182 • Manifaksin • Metilfenidat • Nomifensin • O-2172 • Radafaksin; Inhibitori preuzimanja serotonina-norepinefrina: Bicifadin • Desvenlafaksin • Duloksetin • Eklanamin • Levomilnacipran • Milnacipran • Sibutramin • Venlafaksin; Inhibitori preuzimanja serotonina-norepinefrina-dopamina: Brasofensin • Diklofensin • DOV-102,677 • DOV-21,947 • DOV-216,303 • JNJ-7925476 • JZ-IV-10 • Metilnaftidat • Nafiron • NS-2359 • PRC200-SS • SEP-225,289 • SEP-227,162 • Tesofensin; Triciklični antidepresanti: Amitriptilin • Butriptilin • Cianopramin • Clomipramin • Desipramin • Dosulepin • Doksepin • Imipramin • Lofepramin • melitracen • Nortriptilin • Protriptilin • Trimipramin; Tetraciklični antidepresanti: Amoksapin • Maprotilin • Mianserin • Oksaprotilin • Setiptilin; Drugi: Kokain • CP-39,332 • EXP-561 • Fezolamin • Nefazodon • Nefopam • Pridefrin • Tapentadol • Tramadol • Ziprasidon
  • p
  • r
  • u
Morfolini: Fenbutrazat • Morazon • Fendimetrazin • Fenmetrazin; Oksazolini: 4-Metilaminoreks • Aminoreks • Klominoreks • Ciklazodon • Fenozolon • Fluminoreks • Pemolin • Tozalinon; Fenetilamini (takođe amfetamini, katinoni, fentermini, etc): 2-OH-PEA • 4-CAB • 4-FA • 4-FMA • 4-MA • 4-MMA • Alfetamin • Amfehloral • Amfepentoreks • Amfepramon • Amfetamin (Dekstroamfetamin, Levoamfetamin) • Amfetaminil • β-Me-PEA • BDB • Benzfetamin • BOH • Bufedron • Butilon • Katin • Katinon • Hlobenzoreks • Hlortermin • D-Deprenil • Dimetilamfetamin • Dimetilkatinon (Dimetilpropion, metamfepramon) • DMA • DMMA • EBDB • Efedrin • Etkatinon • Etilamfetamin • Etilon • Famprofazon • Fenetilin • Fenproporeks • Flefedron • Fludoreks • Furfenoreks • Hordenin • IAP • IMP • L-Deprenil (Selegilin) • Lisdeksamfetamin • Lofofin • MBDB • MDA (Tenamfetamin) • MDEA • MDMA • MDMPEA • MDOH • MDPEA • Mefenoreks • Mefedron • Mefentermin • Metamfetamin (Dekstrometamfetamin, Levometamftamin) • Metkatinon • Metedron • Metilon • NAP • Ortetamin • Paredrin • pBA • pCA • Pentoreks (Fenpentermin) • Fenetilamin • Foledrin • Fenprometamin • Fentermin • Fenilpropanolamin • pIA • Prenilamin • Propilamfetamin • Pseudoefedrin • Tifloreks • Tiramin • Ksilopropamin • Zilofuramin; Piperazini: 2C-B-BZP • BZP • MBZP • mCPP • MDBZP • MeOPP • pFPP; Drugi: 2-Amino-1,2-dihidronaftalen • 2-Aminoindan • 2-Aminotetralin • 2-Benzilpiperidin • 4-Benzilpiperidin • 5-IAI • Hlofenciklan • Ciklopentamin • Cipenamin • Ciprodenat • Feprosidnin • Gilutensin • Heptaminol • Heksaciklonat • Indanoreks • Izometepten • Metilheksanamin • Oktodrin • Ftalimidopropiofenon • Propilheksedrin (Levopropilheksedrin) • Tuaminoheptan
  • p
  • r
  • u
3-Jodotirozin • Akvuajamicin • Bulbokapnin • Metirozin • Oudenon
Benzerazid • Karbidopa • Genistein • Metildopa
Bupikomid • Disulfiram • Dopastin • Fusarična kiselina • Nepikastat • fenopikolinska kiselina • Tropolon
CGS-19281A • SKF-64139 • SKF-7698
Neselektivni: Benmoksin • Karoksazon • Ehinopsidin • Furazolidon • Hidralazin • Indantadol • Iproklozid • Iproniazid • Izokarboksazid • Izoniazid • Linezolid • Mebanazin • Metfendrazin • Nialamid • Oktamoksin • Paraksazon • Fenelzin • Feniprazin • fenoksipropazin • Pivalilbenzhidrazin • Prokarbazin • Safrazin • Tranilcipromin; MAO-A selektivni: Amiflamin • Bazinaprin • Befloksaton • Befol • Brofaromin • Cimoksaton • Clorgilin • Esupron • Harmala alkaloidi (Harmin, Harmalin, Tetrahidroharmin, Harman, Norarman, etc) • Metilensko plavo • Metralindol • Minaprin • Moklobemid • Pirlindol • Serkloremin • Tetrindol • Toloksaton • Tirima; MAO-B selektivni: D-Deprenil • Selegilin (L-Deprenil) • Ladostigil • Lazabemid • Milacemid • Mofegilin • Pargilin • Rasagilin
* MAO-B inhibitori takođe utiču na norepinefrin/epinefrin pošto oni inhibiraju razlaganje njihovog prekursora dopamina.
  • p
  • r
  • u
Drugi
Prekursori
L-Fenilalanin → L-Tirozin → L-DOPA (Levodopa) → Dopamin • L-DOPS (Droksidopa)
Kofaktori
Drugi
Pojačivaći aktivnosti: BPAP • PPAP; Blokatori oslobađanja: Betanidin • Bretilijum • Gvanadrel • Gvanazodin • Gvanklofin • Gvanetidin • Gvanoksan; Toksini: Oksidopamin (6-Hidroksidopamin)
  • p
  • r
  • u
Jonotropni
Agonisti: 5-Fluoro-vilardin • AMPA • Domoična kiselina • Kuiskualinska kiselina; Pozitivni alosterni modulatori: Aniracetam • Ciklotiazid • CX-516 • CX-546 • CX-614 • CX-691 • CX-717  • Diazoksid • HCTZ • IDRA-21 • LY-392,098 • LY-404,187 • LY-451,395 • LY-451,646 • LY-503,430  • Oksiracetam • PEPA • Piracetam • Pramiracetam • S-18986  • Sunifiram • Unifiram
Antagonisti: ATPO • Karoverin • CNQX • DNQX • GYKI-52466 • NBQX  • Perampanel • Talampanel • Tezampanel; Negativni alosterni modulatori: GYKI-53,655
Agonisti: Konkurentni agonisti: Aspartat • Glutamat • Homokinolinska kiselina • Ibotenska kiselina • NMDA  • Kinolinska kiselina • Tetrazolilglicin; Agonisti glicinskog mesta: ACBD • ACPC • ACPD  • Alanin • CCG • Cikloserin • DHPG • Fluoroalanin • Glicin • HA-966 • L-687,414 • Milacemid • Sarkozin • Serin • Tetrazolilglicin; Agonisti poliaminskog mesta: Akamprosat • Spermidin • Spermin
Antagonisti: Konkurentni antagonisti: AP5 (APV) • AP7 • CGP-37849 • CGP-39551 • CGP-39653 • CGP-40116 • CGS-19755 • CPP • LY-233,053 • LY-235,959 • LY-274,614 • MDL-100,453 • Midafotel (d-CPPen) • NPC-12,626 • NPC-17,742 • PBPD • PEAQX  • Perzinfotel • PPDA • SDZ-220581  • Selfotel; Nekonkurentni antagonisti: ARR-15,896  • Karoverin • Deksanabinol • FPL-12495 • FR-115,427  • Hodgkinsin • Magnezijum • MDL-27,266 • NPS-1506  • Psihotridin • Cink; Nekonkurentni blokatori pora: 2-MDP • 3-MeO-PCP • 8A-PDHQ  • Amantadin • Aptiganel • ARL-12,495 • ARL-15,896-AR • ARL-16,247  • Budipin • Delucemin • Deksoksadrol • Dekstralorfan • Dieticiklidin • Dizocilpin • Endopsihozin • Esketamin • Etoksadrol • Eticiklidin • Gaciklidin • Ibogain • Indantadol • Ketamin • Ketobemidon • Loperamid • Memantin • Meperidin (Petidin) • Metadon • Metorfan (Dekstrometorfan, Levometorfan) • Metoksetamin • Milnacipran • Morfanol (Dekstrorfan, Levorfanol) • NEFA • Nerameksan • Azotsuboksid • Noribogain • Orfenadrin • PCPr • Fenciklamin • Fenciklidin • Propoksifen • Remacemid • Rinhofilin • Riluzol • Rimantadin • Roliciklidin • Sabeluzol • Tenociklidin • Tiletamin • Tramadol • Ksenon; Antagonisti glicinskog mesta: ACEA-1021 • ACEA-1328 • ACC • Karisoprodol • CGP-39653 • CKA • DCKA • Felbamat • Gavestinel • GV-196,771 • Kinurenska kiselina • L-689,560 • L-701,324 • Lakosamid • Likostinel • LU-73,068 • MDL-105,519 • Meprobamat • MRZ 2/576 • PNQX • ZD-9379; Antagonisti NR2B podjedinice: Bezonprodil • CO-101,244 (PD-174,494) • CP-101,606 • Eliprodil • Haloperidol • Ifenprodil • Izoksuprin • Nilidrin • Ro8-4304 • Ro25-6981 • Traksoprodil; Neklasifikovani/nesortirani antagonisti: Hloroform • Dietil etar • Enfluran • Etanol (Alkohol) • Halotan • Izofluran • Metoksifluran • Toluen • Trihloroetan • Trihloroetanol • Trihloroetilen • Ksilen
Agonisti: 5-Jodovilardin • ATPA • Domoična kiselina • Kainska kiselina • LY-339,434 • SYM-2081
Antagonisti: CNQX • DNQX • LY-382,884 • NBQX • NS102 • UBP-302; Negativni alosterni modulatori: NS-3763
Metabotropni
Agonisti: Neselektivni: ACPD • DHPG • Kuiskualinska kiselina; mGlu1-selektivni: Ro01-6128 • Ro67-4853 • Ro67-7476 • VU-71; mGlu5-selektivni: ADX-47273 • CDPPB • CHPG • DFB • VU-1545
Antagonisti: Neselektivni: MCPG • NPS-2390; mGlu1-selektivni: BAY 36-7620 • CPCCOEt • LY-367,385 • LY-456,236; mGlu5-selektivni: DMeOB • Fenobam • LY-344,545 • MPEP • MTEP • SIB-1757 • SIB-1893
Agonisti: Neselektivni: CBiPES • DCG-IV • Eglumegad • LY-379,268 • LY-404,039 • LY-487,379 • MGS-0028; mGlu2-selektivni: BINA • LY-566,332
Antagonisti: Neselektivni: APICA • EGLU • HYDIA • LY-307,452 • LY-341,495 • MCPG • MGS-0039; mGlu2-selektivni: PCCG-4; mGlu3-selektivni: CECXG; Negativni alosterni modulatori: RO4491533
Agonisti: Neselektivni: L-AP4; mGlu4-selektivni: PHCCC • VU-001,171 • VU-0155,041; mGlu7-selektivni: AMN082; mGlu8-selektivni: DCPG
Antagonisti: Neselektivni: CPPG • MAP4 • MSOP • MPPG • MTPG • UBP-1112; mGlu7-selektivni: MMPIP
Inhibitori
transporta
DHKA • PDC • WAY-213,613