Alen (hemija)

Alen je jedinjenje u kome jedan atom ugljenika ima dvostruke veze sa svakim od svoja dva susedna ugljenika.^[1]^[2] Aleni se klasifikuju kao polieni, zajedno sa ostalim dienima. Osnovno jedinjenje alena je propadien. Jedinjenja sa strukturama alenskog tipa i sa više od tri ugljenika se nazivaju kumuleni. Aleni su mnogo reaktivniji od alkena. Na primer, njihova reaktivnost sa gasovitim hlorom je slična reaktivnosti alkina.

Struktura i vezivanje

Geometrija

Centralni ugljenik alena formira dve sigma veze i dve pi veze. Centralni ugljenik he sp-hibridizovan, i dva terminalna ugljenika su sp²-hibridizovana. Ugao između veza formiranih između tri alenska ugljenika je 180°.

Simetrija

Simetrija i izomerizam alena je dugo fascinirao organske hemičare.^[3] Za alene sa četiri identična supstituenta postoje dve ose rotacije kroz centralni ugljenik. Treća osa rotacije prolazi kroz C=C=C veze. Postoji i ravan simetrije koji prolazi kroz obe CH₂ ravni. Ova klasa molekula pripada D_2d tačkovnoj grupi. Usled simetrije, nesupstituisani alen nema dipolni moment.

Literatura

^ Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I изд.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0.
^ Smith, Michael B.; March, Jerry (2007). Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th изд.). New York: Wiley-Interscience. ISBN 0-471-72091-7.
^ Smith, Michael B.; March, Jerry (2007). Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th изд.). New York: Wiley-Interscience. ISBN 0-471-72091-7.

Dodatna literatura

IUPAC. „allenes”. Kompendijum hemijske terminologije (Internet izdanje).
Allene chemistry Kay M. Brummond (Editor) Thematic Series in the Open Access, Beilstein Journal of Organic Chemistry