베타-하이드록시 베타-메틸뷰티릴-CoA

베타-하이드록시 베타-메틸뷰티릴-CoA
β-Hydroxy β-methylbutyryl-CoA
이름

IUPAC 이름 S-[2-[3-[[(2R)-4-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-3-phosphonooxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-2-hydroxy-3,3-dimethylbutanoyl]amino]propanoylamino]ethyl] 3-hydroxy-3-methylbutanethioate
별칭 β-hydroxyisovaleryl-CoA 3-hydroxyisovaleryl-CoA 3-hydroxy-3-methylbutyryl-CoA
식별자
3D 모델 (JSmol)	Interactive image
PubChem CID	11966188
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID001336036
SMILES CC(C)(CC(=O)SCCNC(=O)CCNC(=O)C(C(C)(C)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OCC1C(C(C(O1)N2C=NC3=C2N=CN=C3N)O)OP(=O)(O)O)O)O
성질
화학식	C₂₆H₄₄N₇O₁₈P₃S
몰 질량	867.649946
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 정보상자 각주

β-하이드록시 β-메틸뷰티릴-CoA(영어: β-hydroxy β-methylbutyryl-CoA, HMB-CoA) 또는 3-하이드록시아이소발레릴-CoA(영어: 3-hydroxyisovaleryl-CoA)는 류신의 대사 과정에서의 대사 중간생성물이며, 인체에서 생성된다. β-하이드록시 β-메틸뷰티릴-CoA(HMB-CoA)는 β-하이드록시 β-메틸뷰티르산(HMB) 및 β-메틸크로토노일-CoA(MC-CoA)의 전구물질이다. β-하이드록시 β-메틸뷰티릴-CoA(HMB-CoA)는 사람에서 β-하이드록시 β-메틸뷰티르산(HMB), β-메틸크로토노일-CoA(MC-CoA) 및 β-하이드록시 β-메틸글루타릴-CoA(HMG-CoA)로 대사될 수 있다.

류신의 대사 경로

사람에서 L-류신과 관련한 β-하이드록시 β-메틸뷰티르산(HMB) 및 아이소발레릴-CoA에 대한 대사 경로. 두 가지 주요 경로 중 L-류신은 대부분 아이소발레릴-CoA로 대사되는 반면, β-하이드록시 β-메틸뷰티르산(HMB)으로 대사되는 경우는 약 5%에 불과하다.^[1]^[2]^[3]

같이 보기

β-하이드록시 β-메틸뷰티르산

각주

↑ Wilson JM, Fitschen PJ, Campbell B, Wilson GJ, Zanchi N, Taylor L, Wilborn C, Kalman DS, Stout JR, Hoffman JR, Ziegenfuss TN, Lopez HL, Kreider RB, Smith-Ryan AE, Antonio J (February 2013). “International Society of Sports Nutrition Position Stand: beta-hydroxy-beta-methylbutyrate (HMB)”. 《Journal of the International Society of Sports Nutrition》 10 (1): 6. doi:10.1186/1550-2783-10-6. PMC 3568064. PMID 23374455.
↑ Zanchi NE, Gerlinger-Romero F, Guimarães-Ferreira L, de Siqueira Filho MA, Felitti V, Lira FS, Seelaender M, Lancha AH (April 2011). “HMB supplementation: clinical and athletic performance-related effects and mechanisms of action”. 《Amino Acids》 40 (4): 1015–1025. doi:10.1007/s00726-010-0678-0. PMID 20607321. HMB is a metabolite of the amino acid leucine (Van Koverin and Nissen 1992), an essential amino acid. The first step in HMB metabolism is the reversible transamination of leucine to [α-KIC] that occurs mainly extrahepatically (Block and Buse 1990). Following this enzymatic reaction, [α-KIC] may follow one of two pathways. In the first, HMB is produced from [α-KIC] by the cytosolic enzyme KIC dioxygenase (Sabourin and Bieber 1983). The cytosolic dioxygenase has been characterized extensively and differs from the mitochondrial form in that the dioxygenase enzyme is a cytosolic enzyme, whereas the dehydrogenase enzyme is found exclusively in the mitochondrion (Sabourin and Bieber 1981, 1983). Importantly, this route of HMB formation is direct and completely dependent of liver KIC dioxygenase. Following this pathway, HMB in the cytosol is first converted to cytosolic β-hydroxy-β-methylglutaryl-CoA (HMG-CoA), which can then be directed for cholesterol synthesis (Rudney 1957) (Fig. 1). In fact, numerous biochemical studies have shown that HMB is a precursor of cholesterol (Zabin and Bloch 1951; Nissen et al. 2000).
↑ Kohlmeier M (May 2015). 〈Leucine〉. 《Nutrient Metabolism: Structures, Functions, and Genes》 2판. Academic Press. 385–388쪽. ISBN 978-0-12-387784-0. 2016년 6월 6일에 확인함. Energy fuel: Eventually, most Leu is broken down, providing about 6.0kcal/g. About 60% of ingested Leu is oxidized within a few hours ... Ketogenesis: A significant proportion (40% of an ingested dose) is converted into acetyl-CoA and thereby contributes to the synthesis of ketones, steroids, fatty acids, and other compounds
Figure 8.57: Metabolism of L-leucine

콜레스테롤 및 스테로이드 대사 중간생성물

메발론산 경로

HMG-CoA로	아세틸-CoA 아세토아세틸-CoA β-하이드록시 β-메틸뷰티르산 (HMB) β-하이드록시 β-메틸뷰티릴-CoA (HMB-CoA) β-하이드록시 β-메틸글루타릴-CoA (HMG-CoA)
케톤체	아세톤 아세토아세트산 β-하이드록시뷰티르산
DMAPP로	메발론산 5-포스포메발론산 5-다이포스포메발론산 아이소펜테닐 피로인산 다이메틸알릴 피로인산 (DMAPP)
제라닐-	제라닐 피로인산 제라닐제라닐 피로인산
카로티노이드	프리피토엔 이인산 피토엔

비메발론산 경로

1-디옥시-D-자일룰로스 5-인산 (DXP)
2-C-메틸에리트리톨 4-인산 (MEP)
4-다이포스포사이티딜-2-C-메틸에리트리톨 (CDP-ME)
4-다이포스포사이티딜-2-C-메틸에리트리톨 2-인산 (CDP-MEP)
2-C-메틸에리트리톨 2,4-사이클로피로인산 (MEcPP)
(E)-4-하이드록시-3-메틸뷰트-2-엔일 피로인산 (HMB-PP)
아이소펜테닐 피로인산 (IPP)
다이메틸알릴 피로인산 (DMAPP)

콜레스테롤으로

콜레스테롤으로부터
(스테롤으로)

22R-하이드록시콜레스테롤
20α,22R-다이하이드록시콜레스테롤

사람 이외의

피토스테롤	스티그마스테롤 브라시카스테롤
에르고스테롤	에르고스테롤 에르고칼시페롤

생체분자: 탄수화물
- 당단백질
- 글리코사이드
지질
- 지방산 / 지방산 대사 중간생성물
- 인지질
- 스핑고지질
- 스테로이드
- 에이코사노이드
단백질
- 단백질생성성 아미노산 / 아미노산 대사 중간생성물
핵산
- 구성 성분
- 뉴클레오타이드 대사 중간생성물
테트라피롤
헴 대사 중간생성물
알코올

아미노산 대사 중간생성물들

케톤체생성성
아미노산 (K)
→아세틸-CoA

리신→	사카로핀 알라이신 α-아미노아디프산 α-케토아디프산 글루타릴-CoA 글루타코닐-CoA 크로토닐-CoA β-하이드록시뷰티릴-CoA
류신→	β-하이드록시 β-메틸뷰티르산 β-하이드록시 β-메틸뷰티릴-CoA 아이소발레릴-CoA α-케토아이소카프로산 β-케토아이소카프로산 β-류신 β-메틸크로토닐-CoA β-메틸글루타코닐-CoA β-하이드록시 β-메틸글루타릴-CoA (HMG-CoA)
트립토판→알라닌→	N'-폼일키뉴레닌 키뉴레닌 안트라닐산 3-하이드록시키뉴레닌 3-하이드록시안트라닐산 2-아미노-3-카복시뮤코닉 세미알데하이드 2-아미노뮤코닉 세미알데하이드 2-아미노뮤콘산 글루타릴-CoA

포도당생성성
아미노산 (G)

G→피루브산→시트르산

글리신→세린→	3-포스포글리세르산 글리신→크레아틴: 글리코사이아민 포스포크레아틴 크레아티닌

G→글루탐산→
α-케토글루타르산

히스티딘→	유로칸산 이미다졸-4-온-5-프로피온산 폼이미노글루탐산 글루탐산-1-세미알데하이드
프롤린→	1-피롤린-5-카복실산
아르지닌→	아그마틴 오르니틴 시트룰린 카다베린 푸트레신
기타	시스테인+글루탐산→글루타티온: γ-글루타밀시스테인

G→프로피오닐-CoA→
석시닐-CoA

발린→	α-케토아이소발레르산 아이소뷰티릴-CoA 메타크릴릴-CoA 3-하이드록시아이소뷰티릴-CoA 3-하이드록시아이소뷰티르산 2-메틸-3-옥소프로판산
아이소류신→	2,3-다이하이드록시-3-메틸펜탄산 2-메틸뷰티릴-CoA 티글릴-CoA 2-메틸아세토아세틸-CoA
메티오닌→	호모시스테인의 생성: S-아데노실메티오닌 S-아데노실호모시스테인 호모시스테인 시스테인으로의 전환: 시스타티오닌 α-케토뷰티르산+시스테인
트레오닌→	α-케토뷰티르산
프로피오닐-CoA→	메틸말로닐-CoA